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Síntesis de nitro derivados estirilquinolínicos y evaluación de su actividad leishmanicida

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dc.contributor.advisorGuzmán Terán, Camilo
dc.contributor.advisorMarin Severiche, Fernis José
dc.contributor.authorFlórez Alarcón, María Alejandra
dc.contributor.juryOssa Henao, Diana Marcela
dc.contributor.juryDurango Negrete, Luis Carlos
dc.date.accessioned2024-01-26T17:35:49Z
dc.date.available2024-01-26T17:35:49Z
dc.date.issued2024-01-25
dc.description.abstractLa leishmaniasis es una enfermedad parasitaria causada por más de 20 especies de parásitos protozoarios, diseminada por la picadura de las hembras de mosquitos (flebótomos) de los géneros Phlebotomus y Lutzomyia, ésta registra muchos casos de personas infectas y fallecidas cada año especialmente en Latinoamérica. Como el tratamiento actual depende de la especie de Leishmania y generan efectos tóxicos inespecíficos, se crea la necesidad de buscar nuevas alternativas terapéuticas de tratamiento, por tal motivo se plantea el siguiente objetivo general, sintetizar nitro derivados estirilquinolinicos por condensación entre un aldehído aromático con quinaldina y evaluación de la actividad leishmanicida. Las moléculas se sintetizaron mediante una reacción de condensación en reflujo, Quinaldina con los aldehídos aromáticos (2-Hidroxi-5-nitrobenzaldehído y 2-nitrobenzaldehído) y se obtuvo (E)-4”-nitro-2” -(2-(quinolin-2'-il)etenil)fenil acetato-(RQ13) y (E)-2-(2”-nitroestiril) quinolina (RQ30) con porcentajes de rendimiento de 25.04 % y 32.54%, respectivamente. Las estructuras fueron confirmadas mediante técnicas espectroscópicas de Infrarrojo (IR) y Resonancia Magnética Nuclear unidimensional y bidimensional (RMN-1H, RMN13C, DEPT-135, COSY, HSQC y HMBC). Se determinó la actividad antlieishmanial in vitro de los compuestos sintetizados mediante Espectrofotometría frente a Leishmania braziliensis, los compuestos mostraron buena actividad antieishmanial con valores en CE50 de 2.4 (RQ13) y 5.5 (RQ30) μM, así mismo estas mostraron ser citotóxicas con valores en CL50 de 5.6 y 21.7 μM, respectivamente. También se determinó el índice de selectividad con valores de 2.4 (RQ13) y 3.9 (RQ30), donde se puedo observar que el RQ30 es más selectivo.spa
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico(a)
dc.description.modalityTrabajos de Investigación y/o Extensión
dc.description.tableofcontents1. INTRODUCCIÓN 1spa
dc.description.tableofcontents2. OBJETIVOS 3spa
dc.description.tableofcontents2.1. OBJETIVO GENERAL 3spa
dc.description.tableofcontents2.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS 3spa
dc.description.tableofcontents3. MARCO TEORICO 4spa
dc.description.tableofcontents3.1. Enfermedades protozoarias 4spa
dc.description.tableofcontents3.2. Leishmaniasis 4spa
dc.description.tableofcontents3.3. Quinolinas: propiedades físicas y químicas. 6spa
dc.description.tableofcontents3.4. Estrategias de síntesis para la obtención de quinolinas. 7spa
dc.description.tableofcontents4. SECCIÓN EXPERIMENTAL 9spa
dc.description.tableofcontents4.1 Materiales y reactivos 9spa
dc.description.tableofcontents4.1.1 Solventes. 9spa
dc.description.tableofcontents4.1.2 Equipos. 9spa
dc.description.tableofcontents4.1.3 Cromatografía. 9spa
dc.description.tableofcontents4.1.4 Reveladores. 9spa
dc.description.tableofcontents4.1.5 Reactivos 9spa
dc.description.tableofcontents4.1.6 Materiales 10spa
dc.description.tableofcontents4.2 Síntesis de nitros derivados estirilquinolinicos. 10spa
dc.description.tableofcontents4.3 Identificación de los nitros derivados estirilquinolinicos 10spa
dc.description.tableofcontents4.4 Actividad leishmanicida 11spa
dc.description.tableofcontents4.5 Ensayo citotóxico in vitro 11spa
dc.description.tableofcontents5. RESULTADOS Y ANÁLISIS 12spa
dc.description.tableofcontents5.1. SÍNTESIS DE ESTIRILQUINOLINAS Y ANÁLISIS ESPECTROSCÓPICO 12spa
dc.description.tableofcontents5.1.1 Síntesis de (E)-4”-nitro-2”-(2-(quinolin-2'-il)etenil)fenil acetato - (RQ13). 12spa
dc.description.tableofcontents5.1.1 Análisis del espectro FT-IR 12spa
dc.description.tableofcontents5.1.2 Resonancia magnética de la RQ13 13spa
dc.description.tableofcontents5.1.2.1 Espectro RMN-1H del compuesto RQ13. 14spa
dc.description.tableofcontents5.1.2.2 Espectro RMN-13C del compuesto RQ13. 16spa
dc.description.tableofcontents5.1.2.3 RMN-COSY 1H-1H del compuesto RQ13. 16spa
dc.description.tableofcontents5.1.2.4 RMN bidimensional HSQC 1H-13C del compuesto RQ13. 18spa
dc.description.tableofcontents5.1.2.5 RMN bidimensional HMBC 1H-13C del compuesto RQ13. 20spa
dc.description.tableofcontents5.1.2 Síntesis (E)-2-(2”-nitroestiril) quinolina- (RQ30). 22spa
dc.description.tableofcontents5.1.2.1. Análisis del espectro FT-IR 22spa
dc.description.tableofcontents5.1.2.2. Resonancia Magnética Nuclear 23spa
dc.description.tableofcontents5.1.2.2.1 Espectro RMN-1H del compuesto RQ30 23spa
dc.description.tableofcontents5.1.2.2.2 Espectro RMN 13C del compuesto RQ30. 25spa
dc.description.tableofcontents5.1.2.2.3 RMN-COSY 1H-1H del compuesto RQ30. 25spa
dc.description.tableofcontents5.1.2.4 RMN bidimensional HSQC 1H-13C del compuesto RQ30. 26spa
dc.description.tableofcontents5.1.2.5 RMN bidimensional HMBC 1H-13C del compuesto RQ30. 27spa
dc.description.tableofcontents5.4 Análisis de la actividad biológica 29spa
dc.description.tableofcontents5.4.1 Ensayo citotóxico. 29spa
dc.description.tableofcontents5.4.2 Análisis de la actividad Anti-Leishmania 30spa
dc.description.tableofcontents6. CONCLUSIONES 31spa
dc.description.tableofcontents7. RECOMENDACIONES 32spa
dc.description.tableofcontents8. BIBLIOGRAFÍA 33spa
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad de Córdoba
dc.identifier.reponameRepositorio Universidad de Córdoba
dc.identifier.repourlhttps://repositorio.unicordoba.edu.co
dc.identifier.urihttps://repositorio.unicordoba.edu.co/handle/ucordoba/8112
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad de Córdoba
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias Básicas
dc.publisher.placeMontería, Córdoba, Colombia
dc.publisher.programQuímica
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dc.rightsCopyright Universidad de Córdoba, 2024
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