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Desarrollo de compuestos quinolínicos con actividad anti-Trypanosoma cruzi in vitro

dc.contributor.advisorEspinosa Sáez, Roger Davidspa
dc.contributor.authorArgumedo Ayazo, Jesús Eduardo
dc.date.accessioned2022-07-27T15:53:39Z
dc.date.available2022-07-27T15:53:39Z
dc.date.issued2022-07-26
dc.description.abstractMuchas enfermedades son las que aquejan a nuestro planeta, como las enfermedades tropicales. Se estima que 1000 millones de personas padecen estas enfermedades que han tenido presencia y prevalencia a lo largo de muchos años, como la enfermedad Chagas. Ésta es una enfermedad antiprotozoaria causada por un parásito llamado Trypanosoma cruzi y transmitida al hombre por especies de los géneros Triatoma, Rhodnius y Panstrongylus (vectores), ésta registra muchos casos de personas infectas y fallecidas cada año especialmente en Latinoamérica. Como el tratamiento actual depende del Nifurtimox y el Benznidazol que no tienen una efectividad del 100% y que generan efectos tóxicos inespecíficos, se crea la necesidad de buscar nuevas alternativas terapéuticas de tratamiento, por tal motivo se plantea el siguiente objetivo general, Sintetizar compuestos quinolínicos, evaluar su Citotoxicidad y actividad Anti-Trypanosoma cruzi in vitro. Se sintetizó mediante una reacción de condensación tipo Perkin en reflujo, 8-Hidroxiquinaldina con diferentes aldehídos aromáticos (1,2-Dihidroxibenzaldehído y 1,4-Dihidroxibenzaldehído) y se obtuvo 1,2-Diacetado de 3-{(E)-2’-[8”-acetoxiquinolin-2”-il]etenil} fenilo (SR-1) y 1,3-Diacetado de 4-{(E)-2’-[8”-acetoxiquinolin-2”-il]etenil} fenilo (SR-2) con porcentajes de rendimiento de 86.72 y 60.5%, respectivamente. Las estructuras fueron confirmadas mediante técnicas espectroscópicas de Infrarrojo (IR) y Resonancia Magnética Nuclear unidimensional y bidimensional (RMN-1H, RMN-13C, DEPT-135, COSY, HSQC y HMBC). Se determinó la actividad Anti-Trypanosoma cruzi in vitro de los compuestos sintetizados mediante Espectrofotometría frente a cepas de T. cruzi Tulahuen, los compuestos mostraron buena actividad antitrypanosomal con valores en CE50 de 27.38 (SR-1) y 90.33 (SR-2) μM, así mismo estas mostraron ser citotóxicas con valores en CL50 de 27.65 y 17.12 μM, respectivamente. También se determinó el índice de selectividad con valores de 1.01 SR-1 y 0.19 SR-2 presentaron presentando SR-1 ser más selectivo.spa
dc.description.degreelevelPregradospa
dc.description.degreenameQuímico(a)spa
dc.description.modalityTrabajos de Investigación y/o Extensiónspa
dc.description.tableofcontents1 INTRODUCCIÓN .................................................................................................. 13spa
dc.description.tableofcontents2 MARCO TEÓRICO ............................................................................................... 15spa
dc.description.tableofcontents2.1 Generalidades de T. cruzi ................................................................................. 15spa
dc.description.tableofcontents2.1.1 Taxonomía ................................................................................................ 15spa
dc.description.tableofcontents2.1.2 Etiología ................................................................................................... 15spa
dc.description.tableofcontents2.1.3 Epidemiología ........................................................................................... 16spa
dc.description.tableofcontents2.1.4 Ciclo celular .............................................................................................. 17spa
dc.description.tableofcontents2.1.5 Vectores y reservorios. ............................................................................. 20spa
dc.description.tableofcontents2.2 Distribución geográfica de la enfermedad de chagas ...................................... 20spa
dc.description.tableofcontents2.3 Modos de transmisión de T. cruzi .................................................................... 22spa
dc.description.tableofcontents2.3.1 Transmisión vectorial ............................................................................... 22spa
dc.description.tableofcontents2.3.2 Transmisión no vectorial .......................................................................... 23spa
dc.description.tableofcontents2.4 Manifestaciones clínicas de T. cruzi ................................................................ 24spa
dc.description.tableofcontents2.4.1 Fase aguda ................................................................................................ 24spa
dc.description.tableofcontents2.4.2 Fase indeterminada, asintomática o latente .............................................. 24spa
dc.description.tableofcontents2.4.3 Fase crónica .............................................................................................. 24spa
dc.description.tableofcontents2.5 Diagnóstico de T. cruzi .................................................................................... 25spa
dc.description.tableofcontents2.6 Tratamiento de la enfermedad de Chagas ........................................................ 26spa
dc.description.tableofcontents2.7 Núcleo quinolínico ........................................................................................... 27spa
dc.description.tableofcontents2.8 Síntesis general de una estirilquinolina ........................................................... 28spa
dc.description.tableofcontents3 OBJETIVO ............................................................................................................. 30spa
dc.description.tableofcontents3.1 Objetivo general ............................................................................................... 30spa
dc.description.tableofcontents3.2 Objetivos específicos ....................................................................................... 30spa
dc.description.tableofcontents4 SECCIÓN EXPERIMENTAL ............................................................................... 31spa
dc.description.tableofcontents4.1 Reactivos y equipos ......................................................................................... 31spa
dc.description.tableofcontents4.1.1 Reactivos .................................................................................................. 31spa
dc.description.tableofcontents4.1.2 Equipos empleados ................................................................................... 31spa
dc.description.tableofcontents4.2 Síntesis de derivados quinolínicos ................................................................... 32spa
dc.description.tableofcontents4.3 Separación y purificación de derivados quinolínicos ...................................... 32spa
dc.description.tableofcontents4.4 Evaluación de la actividad Anti-Trypanosoma cruzi ....................................... 32spa
dc.description.tableofcontents4.5 Metodología de evaluación de la citotoxicidad in vitro. .................................. 33spa
dc.description.tableofcontents5 RESULTADOS Y ANÁLISIS ............................................................................... 35spa
dc.description.tableofcontents5.1 Derivado quinolínico 1,2-Diacetado de 3-{(E)-2’-[8”-acetiloxiquinolin-2”-il]etenil} fenilo (SR-1). ............................................................................................... 35spa
dc.description.tableofcontents5.1.1 Síntesis de la molécula 1,2-Diacetado de 3-{(E)-2’-[8”-acetiloxiquinolin-2”-il]etenil} fenilo (SR-1). ..................................................................................... 35spa
dc.description.tableofcontents5.1.2 Análisis del Espectro Infrarrojo (SR-1). ................................................... 35spa
dc.description.tableofcontents5.1.3 Análisis espectroscópico de los espectros de resonancia magnética nuclear (RMN). 36spa
dc.description.tableofcontents5.2 Derivado quinolínico 1,3-Diacetato de 4-{(E)-2’-[8”-acetiloxiquinolin-2”-il]etenil} fenilo (SR-2). ............................................................................................... 45spa
dc.description.tableofcontents5.2.1 Síntesis de la molécula 1,3-Diacetato de 4-{(E)-2’-[8”-acetiloxiquinolin-2”-il]etenil} fenilo (SR-2). ..................................................................................... 45spa
dc.description.tableofcontents5.2.2 Análisis del espectro Infrarrojo SR-2. ...................................................... 46spa
dc.description.tableofcontents5.2.3 Análisis espectroscópico de los espectros de resonancia magnética nuclear (RMN). 46spa
dc.description.tableofcontents5.3 Análisis de la actividad biológica. ................................................................... 55spa
dc.description.tableofcontents5.3.1 Ensayo de la Citotoxicidad. ...................................................................... 55spa
dc.description.tableofcontents5.3.2 Análisis de la actividad anti-Trypanosoma cruzi. .................................... 56spa
dc.description.tableofcontents6 CONCLUSIONES .................................................................................................. 58spa
dc.description.tableofcontents8 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS ................................................................... 60spa
dc.format.mimetypeapplication/pdfspa
dc.identifier.urihttps://repositorio.unicordoba.edu.co/handle/ucordoba/6186
dc.language.isospaspa
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias Básicasspa
dc.publisher.placeMontería, Córdoba, Colombiaspa
dc.publisher.programQuímicaspa
dc.rightsCopyright Universidad de Córdoba, 2022spa
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/closedAccessspa
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)spa
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/spa
dc.subject.keywords8-Hydroxyquinaldineeng
dc.subject.keywordsAromatic aldehydeeng
dc.subject.keywordsAntitrypanosomal activityeng
dc.subject.keywordsChagas diseaseeng
dc.subject.keywordsTriatomineseng
dc.subject.keywordsTrypanosoma cruzieng
dc.subject.keywordsPerkin-type reactioneng
dc.subject.keywordsStyrylquinolineseng
dc.subject.proposal8-Hidroxiquinaldinaspa
dc.subject.proposalAldehído aromáticospa
dc.subject.proposalActividad antitrypanosomalspa
dc.subject.proposalEnfermedad de Chagasspa
dc.subject.proposalTriatominosspa
dc.subject.proposalTrypanosoma cruzispa
dc.subject.proposalReacción tipo Perkinspa
dc.subject.proposalEstirilquinolinasspa
dc.thesis.disciplineQuímicaspa
dc.thesis.grantorgrupo de farmacologiaspa
dc.thesis.levelPregradospa
dc.thesis.nameQuímicospa
dc.titleDesarrollo de compuestos quinolínicos con actividad anti-Trypanosoma cruzi in vitrospa
dc.typeTrabajo de grado - Pregradospa
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