Publicación:
Síntesis de análogos quinolínicos y evaluación in vitro de la actividad antiplasmodial y hemolítica

Vista sencilla de ítem
dc.contributor.advisorMarín Severiche, Fernis José
dc.contributor.advisorEspinosa Sáez, Roger David
dc.contributor.authorAguirre Delgado, María Catalina
dc.date.accessioned2021-06-22T19:29:31Z
dc.date.available2021-06-22T19:29:31Z
dc.date.issued2021-06-21
dc.description.abstractEn el presente trabajo se sintetizaron mediante una reacción de condensación tipo Perkin entre quinaldina y aldehídos aromáticos, los compuestos (E)-2-(2-(quinolin-2-il)vinil)fenil acetato (RQ1) y (E)-4-Bromo-2-(quinolin-2-il)vinil)fenil acetato (RQ7) con rendimientos de 83% y 82%, respectivamente. Las estructuras se confirmaron por medio de técnicas espectroscópicas de: Resonancia Magnética Nuclear unidimensional (RMN-1H, 13C y DEPT 135) y bidimensional (COSY, HMQC Y HMBC). Se determinó la actividad antiplasmodial in vitro de los compuestos sintetizados mediante el método de espectrofluorimetría frente a cepas de Plasmodium falciparum, los compuestos mostraron buena actividad antiplasmodial con valores de CE50 20.91 μg/mL y CE50 17.31 μg/mL, así mismo, mostraron ser citotóxicas con valores de CL50 8,9 μg/mL y CL50 de 25,3 μg/mL, respectivamente. También se evaluó la actividad hemolítica in vitro mediante el método espectrofotométrico en donde los compuestos RQ1 y RQ7 presentaron hemólisis a concentraciones superiores a 200μg/mL, por lo que se consideran no hemolíticos Se presentaron valores de índice de selectividad (IS) donde se destaca solo el compuesto RQ7 con un IS de 1.46, por lo cual se puede considerar promisorio y seguir con estudios in vivo que permitan validar su actividad antiplasmodial.spa
dc.description.degreelevelPregradospa
dc.description.degreenameQuímico(a)spa
dc.description.modalityTrabajo de Investigación y/o Extensiónspa
dc.description.tableofcontents1. INTRODUCCIÓN .......................................................................................................... 1spa
dc.description.tableofcontents2. OBJETIVOS.................................................................................................................... 3spa
dc.description.tableofcontents2.1 OBJETIVO GENERAL ........................................................................................................ 3spa
dc.description.tableofcontents2.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS ............................................................................................... 3spa
dc.description.tableofcontents3. MARCO TEÓRICO ........................................................................................................ 4spa
dc.description.tableofcontents3.1 GENERALIDADES DE LA MALARIA ........................................................................... 4spa
dc.description.tableofcontents3.2 CICLO VITAL DEL Plasmodium ....................................................................................... 4spa
dc.description.tableofcontents3.3 EPIDEMIOLOGIA ................................................................................................................ 6spa
dc.description.tableofcontents3.3.1 Epidemiologia en Colombia ................................................................................... 6spa
dc.description.tableofcontents3.4 SÍNTOMAS ............................................................................................................................ 7spa
dc.description.tableofcontents3. 5 FÁRMACOS ANTIMALÁRICOS .................................................................................... 7spa
dc.description.tableofcontents3.6 QUINOLINA .......................................................................................................................... 7spa
dc.description.tableofcontents3.7 COMPUESTO BASADO EN EL NÚCLEO QUINOLÍNICO ....................................... 8spa
dc.description.tableofcontents3.7.1 Análogos de la Cloroquina. .................................................................................... 9spa
dc.description.tableofcontents3.7.2 Análogos de Amodiaquina ................................................................................... 10spa
dc.description.tableofcontents3.8 SÍNTESIS DE 2-ARILQUINOLINAS ............................................................................. 11spa
dc.description.tableofcontents3.8.1 Métodos de obtención de 2-arilquinolinas ........................................................... 11spa
dc.description.tableofcontents4. METODOLOGÍA ......................................................................................................... 14spa
dc.description.tableofcontents4.2 SÍNTESIS DE ANÁLOGOS QUINOLÍNICOS ............................................................. 15spa
dc.description.tableofcontents4.3 ENSAYOS DE ACTIVIDAD BIOLÓGICA ................................................................... 16spa
dc.description.tableofcontents4.3.1 Ensayo de Citotoxicidad. ..................................................................................... 16spa
dc.description.tableofcontents4.3.2 Evaluación de la actividad antiplasmodial in vitro. ............................................. 17spa
dc.description.tableofcontents4.3.3 Evaluación de la actividad hemolítica .................................................................. 18spa
dc.description.tableofcontents5. RESULTADOS Y ANÁLISIS ...................................................................................... 19spa
dc.description.tableofcontents5.1 SÍNTESIS DE ANÁLOGOS QUINOLÍNICOS ............................................................ 19spa
dc.description.tableofcontents5.1.1 Síntesis de (E)-2-(2-(quinolin-2-il)vinil)fenil acetato (RQ1) ............................... 20spa
dc.description.tableofcontents5.1.3 Síntesis de (E)-4-Bromo-2-(quinolin-2-il)vinil)fenil acetato (RQ7). ................... 29spa
dc.description.tableofcontents5.2 ANÁLISIS DE LA ACTIVIDAD BIOLÓGICA ............................................................ 36spa
dc.description.tableofcontents5.2.1. Ensayos de Citotoxicidad, Actividad antiplasmodial y hemolítica in vitro ........ 36spa
dc.description.tableofcontents6. CONCLUSIONES ........................................................................................................ 39spa
dc.description.tableofcontents7. RECOMENDACIONES ............................................................................................... 40spa
dc.description.tableofcontents8. REFERENCIAS ............................................................................................................ 41spa
dc.description.tableofcontents9. ANEXOS ………………………………………………………………………………………………………………………………. 44spa
dc.format.mimetypeapplication/pdfspa
dc.identifier.urihttps://repositorio.unicordoba.edu.co/handle/ucordoba/4192
dc.language.isospaspa
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias Básicasspa
dc.publisher.placeMontería, Córdoba, Colombiaspa
dc.publisher.programQuímicaspa
dc.rightsCopyright Universidad de Córdoba, 2021spa
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccessspa
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)spa
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/spa
dc.subject.keywordsQuinaldinaspa
dc.subject.keywordsAntiplasmodial activityspa
dc.subject.keywordsPlasmodium falciparumeng
dc.subject.keywordsPerkin reactioneng
dc.subject.keywordsHemolytic activityeng
dc.subject.proposalQuinaldinaspa
dc.subject.proposalActividad antiplasmodialspa
dc.subject.proposalPlasmodium falciparumspa
dc.subject.proposalReacción tipo perkinspa
dc.subject.proposalActividad hemolíticaspa
dc.titleSíntesis de análogos quinolínicos y evaluación in vitro de la actividad antiplasmodial y hemolíticaspa
dc.typeTrabajo de grado - Pregradospa
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fspa
dc.type.contentTextspa
dc.type.driverinfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisspa
dc.type.redcolhttps://purl.org/redcol/resource_type/TPspa
dc.type.versioninfo:eu-repo/semantics/submittedVersionspa
dcterms.referencesAristizábal, M., Martinez, L., & Quintero, D. (2017). Malaria, enfermedad tropical de múltiples métodos diagnósticos. Rev Arch Med, 17(2), 402-414 .spa
dcterms.referencesAvendaño, C. (2015). A brief updated report on the battle against malaria. An Real Acad Farm. 81(2), 145-157.spa
dcterms.referencesBaron, M., Dulski, M., Wilczkiewicz, A., Korzec, M., Cieslik, W., Spaczynska, E., Musiol, R. (2015). Synthesis of New Styrylquinoline Cellular Dyes, Fluorescent Properties, Cellular Localization and Cytotoxic Behavior. Plos One 10(6), 1- 17 .spa
dcterms.referencesCantero, P., Robledo, S., Yañes, O., Zuñiga, C., & Santafé , G. (2021). Theoretical study of new LmDHODH and LmTXNPx complexes: structure-based relationships. Structural Chemistry 32(1), 167-177.spa
dcterms.referencesCarmona, J. (2017). La región "Urabá antioqueño-cuencas altas de los ríos Sinú y san Jorge-Bajo cauca antioqueño”: “guarida “del paludismo colombiano. Rev Univ Ind Santander.Salud, 49(4), 577-589.spa
dcterms.referencesCui, L., Mharakurwa, S., Ndiaye, D., Rathod, P., & Rosenthal, p. (2015). Antimalarial Drug Resistance: Review of the Literature and Activities and Findings of the ICEMR Network. Am J Trop Med Hyg, 93(3), 57-68 .spa
dcterms.referencesEspitia, J., Robledo, S., Cuadrado, B., Duran, H., & Gomez, H. (2014). Perfil fitoquímico, actividad anti-Leishmania, hemolítica y toxicológica de Cordia dentata Poir. y Heliotropium indicum L. Rev Cubana Plant Med, 19(1), 208-224.spa
dcterms.referencesFavier, M., Samón, M., Manuel, Á., Chi, M., & Dehesa, L. (2017). Paludismo, comportamiento en Banco de Urgencias del Hospital Municipal de Libolo, Kwansa Sul, Angola. Rev Inf Cient, 96(6), 1056-1063.spa
dcterms.referencesFernandez, B. (2020). The failed international Conference of Malaria in Madrid of 1936. Bol. R. Soc. Esp. Hist. Nat, 114(1),103-109.spa
dcterms.referencesGuo, Y., & Harutyunya, S. (2019). Highly Enantioselective Catalytic Addition Of Grignard Reagents To N-Heterocyclic Acceptors. Rev Angew Chem 58(1), 12950 –12954spa
dcterms.referencesHu, Y., Gao, C., Zhang, S., Xu, L., Xu, Z. F., Wu, X., & Zhao, F. (2017). Quinoline hybrids and their antiplasmodial and antimalarial activities. Rev Eue J Med Chem, 139(1), 22-47.spa
dcterms.referencesInstituto Nacional De Salud (INS). (2019). Informe de evento malaria, colombia, semana epidemiológica 24, 2019.spa
dcterms.referencesInstituto Nacional De Salud (INS). (2020). Informe de evento malaria, colombia, semana epidemiológica 41, 2020.spa
dcterms.referencesInsuasty, D., Robledo, S., Veléz, I., Cuervo, P., Insuasty, B., Quiroga, J.,Abonia, R. (2017). A Schmidt rearrangement-mediated synthesis of new tetrahydro-benzo[1,4]diazepin-5-ones as potential anticancer and antiprotozoal agents. Rev Eur J Med Chem, 141(1), 567-583.spa
dcterms.referencesJoão, M., Catallenada, I., Lara, H., & Furones, J. (2017). Adverse reactions due to antimalarials in central and provincial hospitals in Angola. Rev Cub. SP, 44(1), 80-92.spa
dcterms.referencesMacias, C., Prieto, G., & Romanelli, G. (2016). Desarrollo de síntesis eco-amigables de compuestos quinolinicos. Rev de inv joven, 3(1), 35-41.spa
dcterms.referencesMesa, A. (2017). Una visión histórica en el desarrollo de fármacos a partir de productos naturales. Rev Mex Cienc Farm, 48 (3), 16-27.spa
dcterms.referencesMesa, A. (2018). Potenciales candidatos antimaláricos y antiplasmodiales de origen natural y sintético. Rev Colomb Cienc Quim Farm, 47(3),, 375-399.spa
dcterms.referencesNascimento, T., Vasconcelos, S., Peres, Y., Oliveira, M., Taminato, M., & Souza, K. (2019). Prevalence of malaria relapse: systematic review with meta-analysis. Rev Latino-Am Enfermange, 27,e3111.spa
dcterms.referencesOrganización Mundial De La Salud (OMS). (2020). World malaria report 2020.spa
dcterms.referencesOrozco, D., Kouznetsov, V., Bermúdez, A., Vargas, M., Mendoza, A., & Meléndez, C. (2020). Recent synthetic efforts in the preparation of 2-(3,4)-alkenyl(aryl) quinoline molecules towards anti-kinetoplastid agents. RSC Adv, 10(1), 4876-4898.spa
dcterms.referencesPadilla, J., Chaparro, P., Molina, K., A, H., & Herrera, S. (2015). Is there malaria transmission in urban settings in Colombia? Malar J, 14,453.spa
dcterms.referencesParhizgar, A., & Tahghighi, A. (2017). Introducing New Antimalarial Analogues of Chloroquine and Amodiaquine: A Narrative Review. Rev J Med Sci March, 42(2), 115-128.spa
dcterms.referencesSantafé, G., Sánchez, E., & Torres, O. (2016). Síntesis y Actividad Antimálarica de Esterilquinolinas sobre Plasmodium falciparum. Rev Inf Tecnol, 27(2), 97-104.spa
dcterms.referencesTorres, O., Espinosa, R., Saez, A., & Santafé, G. (2014). Evaluación de la Actividad antimalarica y citotóxica de esterilquínolinas obtenidas a partir de 8 hidroxiquinaldina con aldehidos aromáticos. Rev Inf Tecnol, 25(6), 91-100.spa
dcterms.referencesTorres, O., Marin, F., Santafé, G., & Robledo, S. (2020). Sinthesis of styrylquinolines with Leishmanicidal potential in vitro on Leishmania (Viannia) panamensis. Inf Tecnol, 31(1), 3-12 .spa
dcterms.referencesTse, E., Korsik, M., & Tood, M. (2019). The past, present and future of anti-malarial. Malar J, 18 (93), 1-21 .spa
dcterms.referencesVenanzi, E., & López, V. (2016). Resistencia a los antimaláricos. Rev Esp Quimioter 29(1), 72-75.spa
dspace.entity.typePublication
oaire.accessrightshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2spa
oaire.versionhttp://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aaspa
Archivos
Bloque original
Mostrando 1 - 2 de 2
Miniatura
Nombre:
AguirreDelgadoMariaCatalina.pdf
Tamaño:
2.16 MB
Formato:
Adobe Portable Document Format
Descripción:
Descargar
No hay miniatura disponible
Nombre:
Formato Autorización.pdf
Tamaño:
262.62 KB
Formato:
Adobe Portable Document Format
Descripción:
Descargar
Bloque de licencias
Mostrando 1 - 1 de 1
No hay miniatura disponible
Nombre:
license.txt
Tamaño:
14.48 KB
Formato:
Item-specific license agreed upon to submission
Descripción:
Descargar
Colecciones
B.B.A. Trabajos de Investigación y/o Extensión