Examinando por Materia "Estirilquinolinas"

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    PublicaciónAcceso abierto
    Desarrollo de compuestos quinolínicos con actividad anti-Trypanosoma cruzi in vitro
    (2022-07-26) Argumedo Ayazo, Jesús Eduardo; Espinosa Sáez, Roger David
    Muchas enfermedades son las que aquejan a nuestro planeta, como las enfermedades tropicales. Se estima que 1000 millones de personas padecen estas enfermedades que han tenido presencia y prevalencia a lo largo de muchos años, como la enfermedad Chagas. Ésta es una enfermedad antiprotozoaria causada por un parásito llamado Trypanosoma cruzi y transmitida al hombre por especies de los géneros Triatoma, Rhodnius y Panstrongylus (vectores), ésta registra muchos casos de personas infectas y fallecidas cada año especialmente en Latinoamérica. Como el tratamiento actual depende del Nifurtimox y el Benznidazol que no tienen una efectividad del 100% y que generan efectos tóxicos inespecíficos, se crea la necesidad de buscar nuevas alternativas terapéuticas de tratamiento, por tal motivo se plantea el siguiente objetivo general, Sintetizar compuestos quinolínicos, evaluar su Citotoxicidad y actividad Anti-Trypanosoma cruzi in vitro. Se sintetizó mediante una reacción de condensación tipo Perkin en reflujo, 8-Hidroxiquinaldina con diferentes aldehídos aromáticos (1,2-Dihidroxibenzaldehído y 1,4-Dihidroxibenzaldehído) y se obtuvo 1,2-Diacetado de 3-{(E)-2’-[8”-acetoxiquinolin-2”-il]etenil} fenilo (SR-1) y 1,3-Diacetado de 4-{(E)-2’-[8”-acetoxiquinolin-2”-il]etenil} fenilo (SR-2) con porcentajes de rendimiento de 86.72 y 60.5%, respectivamente. Las estructuras fueron confirmadas mediante técnicas espectroscópicas de Infrarrojo (IR) y Resonancia Magnética Nuclear unidimensional y bidimensional (RMN-1H, RMN-13C, DEPT-135, COSY, HSQC y HMBC). Se determinó la actividad Anti-Trypanosoma cruzi in vitro de los compuestos sintetizados mediante Espectrofotometría frente a cepas de T. cruzi Tulahuen, los compuestos mostraron buena actividad antitrypanosomal con valores en CE50 de 27.38 (SR-1) y 90.33 (SR-2) μM, así mismo estas mostraron ser citotóxicas con valores en CL50 de 27.65 y 17.12 μM, respectivamente. También se determinó el índice de selectividad con valores de 1.01 SR-1 y 0.19 SR-2 presentaron presentando SR-1 ser más selectivo.
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    Síntesis de nitro derivados estirilquinolínicos y evaluación de su actividad leishmanicida
    (Universidad de Córdoba, 2024-01-25) Flórez Alarcón, María Alejandra; Guzmán Terán, Camilo; Marin Severiche, Fernis José; Ossa Henao, Diana Marcela; Durango Negrete, Luis Carlos
    La leishmaniasis es una enfermedad parasitaria causada por más de 20 especies de parásitos protozoarios, diseminada por la picadura de las hembras de mosquitos (flebótomos) de los géneros Phlebotomus y Lutzomyia, ésta registra muchos casos de personas infectas y fallecidas cada año especialmente en Latinoamérica. Como el tratamiento actual depende de la especie de Leishmania y generan efectos tóxicos inespecíficos, se crea la necesidad de buscar nuevas alternativas terapéuticas de tratamiento, por tal motivo se plantea el siguiente objetivo general, sintetizar nitro derivados estirilquinolinicos por condensación entre un aldehído aromático con quinaldina y evaluación de la actividad leishmanicida. Las moléculas se sintetizaron mediante una reacción de condensación en reflujo, Quinaldina con los aldehídos aromáticos (2-Hidroxi-5-nitrobenzaldehído y 2-nitrobenzaldehído) y se obtuvo (E)-4”-nitro-2” -(2-(quinolin-2'-il)etenil)fenil acetato-(RQ13) y (E)-2-(2”-nitroestiril) quinolina (RQ30) con porcentajes de rendimiento de 25.04 % y 32.54%, respectivamente. Las estructuras fueron confirmadas mediante técnicas espectroscópicas de Infrarrojo (IR) y Resonancia Magnética Nuclear unidimensional y bidimensional (RMN-1H, RMN13C, DEPT-135, COSY, HSQC y HMBC). Se determinó la actividad antlieishmanial in vitro de los compuestos sintetizados mediante Espectrofotometría frente a Leishmania braziliensis, los compuestos mostraron buena actividad antieishmanial con valores en CE50 de 2.4 (RQ13) y 5.5 (RQ30) μM, así mismo estas mostraron ser citotóxicas con valores en CL50 de 5.6 y 21.7 μM, respectivamente. También se determinó el índice de selectividad con valores de 2.4 (RQ13) y 3.9 (RQ30), donde se puedo observar que el RQ30 es más selectivo.
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    PublicaciónAcceso abierto
    Síntesis y evaluación del potencial anti-trypanosoma cruzi de compuestos tipo estirilquinolinas
    (Universidad de Córdoba, 2023-11-10) Rodriguez Castro, Heydy Lysana; Santafé Patiño, Gilmar; Angulo Ortiz, Alberto; Ensuncho Muñoz, Adolfo
    En el desarrollo de este trabajo se sintetizaron cinco moléculas tipo estirilquinolinas a partir de 8-hidroxiquinaldina con los siguientes aldehídos aromáticos; 4-metoxibenzaldehido, 2-hidroxi-4-metoxibenzaldehido, 3-etoxi-4-hidroxibenzaldehido, 3-metoxibenzaldehido y 3,5 dimetoxi-4-hidroxibenzaldehido, a partir de los cuales se obtuvieron los siguientes compuestos (E)-2-(4-metoxiestiril) quinolin-8-il (Q1), 2,6-dimetoxi-4-[(E)-2-(quinolin-2-il)etenil]fenil-acetato (Q2), 2-etoxi-4-[(E)-2-(8-hidroxiquinolin-2-il) etenil]fenilacetato (Q3), (E)-2-(3-metoxiestiril) quinolin-8-il (Q4) y (E)-2-(2-acetoxi-4-metoxiestiril)quinolin-8-il acetato (Q5) con rendimientos de 63.8%, 41%, 65%, 57% y 43.6 respectivamente, mediante una reacción de condensación, usando como medios de reacción anhídrido acético, las estructuras se corroboraron mediante técnicas espectroscópicas de espectrometría de masas, Resonancia Magnética Nuclear 1H RMN, 13C RMN y bidimensionales COSY, HSQC y HMBC con el objetivo de construir su estructura y composición química.