Publicación:
Síntesis y evaluación del potencial anti-trypanosoma cruzi de compuestos tipo estirilquinolinas

Vista sencilla de ítem
dc.audience
dc.contributor.advisorSantafé Patiño, Gilmar
dc.contributor.authorRodriguez Castro, Heydy Lysana
dc.contributor.juryAngulo Ortiz, Alberto
dc.contributor.juryEnsuncho Muñoz, Adolfo
dc.date.accessioned2023-11-15T15:06:34Z
dc.date.available2023-11-15T15:06:34Z
dc.date.issued2023-11-10
dc.description.abstractEn el desarrollo de este trabajo se sintetizaron cinco moléculas tipo estirilquinolinas a partir de 8-hidroxiquinaldina con los siguientes aldehídos aromáticos; 4-metoxibenzaldehido, 2-hidroxi-4-metoxibenzaldehido, 3-etoxi-4-hidroxibenzaldehido, 3-metoxibenzaldehido y 3,5 dimetoxi-4-hidroxibenzaldehido, a partir de los cuales se obtuvieron los siguientes compuestos (E)-2-(4-metoxiestiril) quinolin-8-il (Q1), 2,6-dimetoxi-4-[(E)-2-(quinolin-2-il)etenil]fenil-acetato (Q2), 2-etoxi-4-[(E)-2-(8-hidroxiquinolin-2-il) etenil]fenilacetato (Q3), (E)-2-(3-metoxiestiril) quinolin-8-il (Q4) y (E)-2-(2-acetoxi-4-metoxiestiril)quinolin-8-il acetato (Q5) con rendimientos de 63.8%, 41%, 65%, 57% y 43.6 respectivamente, mediante una reacción de condensación, usando como medios de reacción anhídrido acético, las estructuras se corroboraron mediante técnicas espectroscópicas de espectrometría de masas, Resonancia Magnética Nuclear 1H RMN, 13C RMN y bidimensionales COSY, HSQC y HMBC con el objetivo de construir su estructura y composición química. spa
dc.description.degreelevelMaestría
dc.description.degreenameMagíster en Ciencias Químicas
dc.description.modalityTrabajos de Investigación y/o Extensión
dc.description.tableofcontentsRESUMEN 16spa
dc.description.tableofcontents1. INTRODUCCIÓN 17spa
dc.description.tableofcontents2. OBJETIVOS 20spa
dc.description.tableofcontents2.1 OBJETIVO GENERAL 20spa
dc.description.tableofcontents2.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS 20spa
dc.description.tableofcontents3. MARCO TEÓRICO 21spa
dc.description.tableofcontents3.1 ENFERMEDAD DE CHAGAS 21spa
dc.description.tableofcontents3.2 Tratamiento actual 22spa
dc.description.tableofcontents3.3 Distribución de la enfermedad de Chagas en Colombia 23spa
dc.description.tableofcontents3.4. Quinolinas y sus derivados 24spa
dc.description.tableofcontents4. PARTE EXPERIMETAL 32spa
dc.description.tableofcontents4.1 Materiales y métodos 32spa
dc.description.tableofcontents4.2 Cromatografía 33spa
dc.description.tableofcontents4.3 Metodología general de síntesis de las estirilquinolinas 33spa
dc.description.tableofcontents4.3.1 Actividad Tripanocida frente a T. cruzi in vitro: 34spa
dc.description.tableofcontents4.3.2 Ensayo de Citotoxicidad in vitro. 34spa
dc.description.tableofcontents5. RESULTADOS Y ANÁLISIS 36spa
dc.description.tableofcontents5.1 SÍNTESIS DE ESTIRILQUINOLINAS 36spa
dc.description.tableofcontents5.2 ELUCIDACIÓN LAS ESTRUCTURAS DE LAS MOLÉCULAS SINTETIZADAS 36spa
dc.description.tableofcontents5.2.1 Síntesis de (E)-2-(4-metoxiestiril) quinolin-8-il (Q1) 36spa
dc.description.tableofcontents5.2.1.1 Análisis espectroscópicos del compuesto(E)-2-(4-metoxiestiril) quinolin-8-il (Q1) 36spa
dc.description.tableofcontents5.2.2 Síntesis de (E)-2,6-dimetoxi-4-(2-(quinolin-2-il)vinil)fenil acetato (Q2) 45spa
dc.description.tableofcontents5.2.2.1 Análisis espectroscópicos del compuesto (E)-2,6-dimetoxi-4-(2-(quinolin-2-il)vinil)fenil acetato (Q2) 46spa
dc.description.tableofcontents5.2.3 Síntesis de (E)-2-etoxi-4-(2-(8-hidroxiquinolin-2-il)vinil)fenil acetato 55spa
dc.description.tableofcontents5.2.3.1 Análisis espectroscópicos del compuesto (E)-2-etoxi-4-(2-(8-hidroxiquinolin-2-il)vinil)fenil acetato (Q3) 55spa
dc.description.tableofcontents5.2.4 Síntesis de (E)-2-(3-metoxiestiril) quinolin-8-il (Q4) 65spa
dc.description.tableofcontents5.2.4.1 Análisis espectroscópicos del compuesto Q4 65spa
dc.description.tableofcontents5.2.5 Síntesis de (E)-2-(2-acetoxi-4-metoxiestiril)quinolin-8-il acetato Q5 74spa
dc.description.tableofcontents5.2.5.1 Análisis espectroscópicos del compuesto (E)-2-(2-acetoxi-4-metoxiestiril)quinolin-8-il acetato (Q5) 75spa
dc.description.tableofcontents5.3 RESULTADOS DE ACTIVIDAD BIOLÓGICA 83spa
dc.description.tableofcontents5.3.1 Ensayo de Citotoxicidad 83spa
dc.description.tableofcontents5.3.2 Actividad Tripanocida in vitro Frente a T. cruzi 84spa
dc.description.tableofcontents6. CONCLUSIÓNES 87spa
dc.description.tableofcontents7. RECOMENDACIONES 88spa
dc.description.tableofcontents8. BIBLIOGRAFÍA 89spa
dc.identifier.instnameUniversidad de Córdoba
dc.identifier.reponameRepositorio universidad de Córdoba
dc.identifier.repourlhttps://repositorio.unicordoba.edu.co
dc.identifier.urihttps://repositorio.unicordoba.edu.co/handle/ucordoba/7888
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad de Córdoba
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias Básicas
dc.publisher.placeMontería, Córdoba, Colombia
dc.publisher.programQuímica
dc.relation.referencesAcosta, M., Strauss, M., Casares, D., Martín, J. (2019). Genomic medicine in Chagas disease. Acta Tropica, 1, 1.
dc.relation.referencesAfzal, O., Kumar, S., Haider, M. R., Ali, M. R., Kumar, R., J (MarcadorDePosición1)aggi, M., & Bawa, S. (2015). A review on anticancer potential of bioactive heterocycle quinoline. European Journal of Medicinal Chemistry, 871-910.
dc.relation.referencesÁlvarez, D., Franyuti, G., Diaz, R., Gonzalez, M., Gonzalez, D., E. (2018). nfermedad de Chagas: Perspectivas actuales en una enfermedad olvidadaEnfermedad de Chagas: Perspectivas Actuales Sobre Una enfermedad olvidada. Rev Med Hosp Gen Méx, 3, 1.
dc.relation.referencesCaicedo, R. F. (2019). Comparative evaluation of immunoassays to improve access to diagnosis for Chagas disease in Colombia. international journal, 87, 100-108.
dc.relation.referencesChanquia, S., Larreguia, F., Puenteb, V., Labriolac, C., Lombardob, E., García, G.,. (2019). Synthesis and biological evaluation of new quinoline derivatives as antileishmanial and antitrypanosomal agents. Bioorganic Chemistry, 526–534.
dc.relation.referencesDabiri, M. S. (2008). A new and efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-styrylquinolines. Tetrahedron Letters, 5366–5368.
dc.relation.referencesFernades, M., Cosme, E., Alchieri, J., Mesquita, C. (2019). Ciência & Saúde Coletiva., 4, 1405-1416.
dc.relation.referencesFranck, X. F. (2004). Biological evaluation of substituted quinolines. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters , 3635–3638
dc.relation.referencesGarcia, P., Cardona, N. (2021). Advances in the treatment of Chagas disease: Promising new drugs, plants and targets. Biomedicine & Pharmacotherapy., 1, 112.
dc.relation.referencesGuarner, J. (2019). Chagas disease as example of a reemerging parasite. Seminars in Diagnostic Pathology., 164–169.
dc.relation.referencesKato, T., & Yamanaka, H. . (1965). Reaction of Pyridine and Quinoline N-Oxides with Phenylmagnesium Bromide. Journal of Organic Chemistry,, 910–913.
dc.relation.referencesKayser, O., Kiderlen, A., & Croft, S. . (2022). Natural Products as potential antiparasitic drugs. Studies in Natural Products Chemistry,, 779-848.
dc.relation.referencesKouznetsov, V. M. (2019). Natural and synthetic quinolone molecules against tropical parasitic pathologies: an analysis of activity and structural evolution for developing new quinoline-based antiprotozoal agents . ELSIVER, 88-148.
dc.relation.referencesLeón, L. O. (2019). Detection of Trypanosoma cruzi strains circulating in Córdoba department (Colombia) isolated from triatomines (Hemiptera: Reduviidae) collected by the community. Biomédica, 265-277.
dc.relation.referencesMelendez, C. K., & 5-18., 1. (2005). Alcaloides quinolínicos: Importancia biológica y esfuerzos sintéticos. Universitas Scientiarum., 2, 5-18.
dc.relation.referencesMohammed A, F., Alain Fournet, E. P., & Mouscadet., J.-F. . (2003). Synthesis and Biological Evaluation of Substituted Quinolines. . Bioorganic & Medicinal Chemistry, 5013–5023.
dc.relation.referencesMrozek-Wilczkiewicz, A., Kuczak, M., Malarz, K., slik, W., Spaczynska, E., Musiol, R., . (2019). The synthesis and anticancer activity of 2-styrylquinoline derivatives. A p53 independent mechanism of action. European Journal of Medicinal Chemistry, 1, 338-349
dc.relation.referencesMüller, J. (2019). Drug discovery for chagas disease:. A viewpoint. Acta Tropica., 1, 105-107
dc.relation.referencesOlivera, M., Fory, J., Porras, J., Buitrago, G., . (2019). Prevalence of Chagas disease in Colombia: A systematic review and meta-analysis. PLoS ONE, 1, 1-18.
dc.relation.referencesOlivera, M., CucunubaÂ, Z., Valencia, C., Herazo, R., Agreda, D., Florez, C., Duque, S., Nicholls, R., . (2017). Risk factors for treatment interruption and severe adverse effects to benznidazole in adult patients with Chagas disease. PLoS ONE, 9, 1-13
dc.relation.referencesRibeiro V, Dias N, Paiva T, Hagström-Bex L, Nitz N, Pratesi R,. (2020). Current trends in the pharmacological management of Chagas disease. International Journal for Parasitology: Drugs and Drug Resistance. Elsevier, 12, 7-17.
dc.relation.referencesRios, L. E., Vázquez-Chagoyán, J. C., Pacheco, A. O., Zago, M. P., & Garg, N. J. . (2019). Immunity and vaccine development efforts against Trypanosoma cruzi. Acta tropica, 105-168
dc.relation.referencesRoquero, I. C. (2019). Novel chemical starting points for drug discovery in leishmaniasis and Chagas disease. McNamarab, 2019; 10: 58–68.
dc.relation.referencesSantafé, G. G. (2016). Síntesis y Actividad Antimalárica de Estirilquinolinas sobre Plasmodium falciparum. Información Tecnológica., 27(2): 1–2.
dc.relation.referencesScarim, C. H. (2019). Thiazole, thio and semicarbazone derivatives against tropical infective diseases: Chagas disease, human African trypanosomiasis (HAT), leishmaniasis, and malaria. European Journal of Medicinal Chemistry., 162 (1): 378-395.
dc.relation.referencesTorres, O., Marin, F., Santafe, G., & Robledo, S. (2020). Síntesis de estirilquinolinas con potencial Leishmanicida in vitro sobre Leishmania (Viannia) panamensis. EciELO, 31(1), 3-12.
dc.relation.referencesUpadhayaya, R. S. (2013). New antiprotozoal agents: Their synthesis and biological. . Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 23, 2750–2758.
dc.relation.referencesWang, M. M.-H. (2009). Simple synthesis of carbon-11 labeled styryl dyes as new potential PET RNA-specific, living cell imaging probes. European Journal of Medicinal Chemistry, 2300-2306.
dc.relation.referencesZhang, H. C. (2018). Discovery of a quinoline-based phenyl sulfone derivative as anantitrypanosomal agent. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters., 2018;28 (1) :1647–1651.
dc.rightsCopyright Universidad de Córdoba, 2023
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/embargoedAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_f1cf
dc.rights.licenseAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subject.keywordsCytotoxicity
dc.subject.keywordsStyrylquinolines
dc.subject.keywordsChagas
dc.subject.keywordsPotential
dc.subject.proposalCitotoxicidadspa
dc.subject.proposalEstirilquinolinas
dc.subject.proposalChagas
dc.subject.proposalPotencial
dc.titleSíntesis y evaluación del potencial anti-trypanosoma cruzi de compuestos tipo estirilquinolinasspa
dc.typeTrabajo de grado - Maestría
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc
dc.type.coarversionhttp://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa
dc.type.contentText
dc.type.driverinfo:eu-repo/semantics/masterThesis
dc.type.redcolhttp://purl.org/redcol/resource_type/TM
dc.type.versioninfo:eu-repo/semantics/acceptedVersion
dspace.entity.typePublication
Archivos
Bloque original
Mostrando 1 - 2 de 2
Miniatura
Nombre:
SÍNTESIS Y EVALUACIÓN DEL POTENCIAL Anti-Trypanosoma cruzi DE COMPUESTOS TIPO ESTIRILQUINOLINAS.pdf
Tamaño:
2.8 MB
Formato:
Adobe Portable Document Format
Descargar
No hay miniatura disponible
Nombre:
Autorización de publicación.pdf
Tamaño:
800.84 KB
Formato:
Adobe Portable Document Format
Descargar
Colecciones
B.L.A. Tesis