Guzmán Terán, CamiloMarin Severiche, Fernis JoséFlórez Alarcón, María Alejandra2024-01-262024-01-262024-01-25https://repositorio.unicordoba.edu.co/handle/ucordoba/8112La leishmaniasis es una enfermedad parasitaria causada por más de 20 especies de parásitos protozoarios, diseminada por la picadura de las hembras de mosquitos (flebótomos) de los géneros Phlebotomus y Lutzomyia, ésta registra muchos casos de personas infectas y fallecidas cada año especialmente en Latinoamérica. Como el tratamiento actual depende de la especie de Leishmania y generan efectos tóxicos inespecíficos, se crea la necesidad de buscar nuevas alternativas terapéuticas de tratamiento, por tal motivo se plantea el siguiente objetivo general, sintetizar nitro derivados estirilquinolinicos por condensación entre un aldehído aromático con quinaldina y evaluación de la actividad leishmanicida. Las moléculas se sintetizaron mediante una reacción de condensación en reflujo, Quinaldina con los aldehídos aromáticos (2-Hidroxi-5-nitrobenzaldehído y 2-nitrobenzaldehído) y se obtuvo (E)-4”-nitro-2” -(2-(quinolin-2'-il)etenil)fenil acetato-(RQ13) y (E)-2-(2”-nitroestiril) quinolina (RQ30) con porcentajes de rendimiento de 25.04 % y 32.54%, respectivamente. Las estructuras fueron confirmadas mediante técnicas espectroscópicas de Infrarrojo (IR) y Resonancia Magnética Nuclear unidimensional y bidimensional (RMN-1H, RMN13C, DEPT-135, COSY, HSQC y HMBC). Se determinó la actividad antlieishmanial in vitro de los compuestos sintetizados mediante Espectrofotometría frente a Leishmania braziliensis, los compuestos mostraron buena actividad antieishmanial con valores en CE50 de 2.4 (RQ13) y 5.5 (RQ30) μM, así mismo estas mostraron ser citotóxicas con valores en CL50 de 5.6 y 21.7 μM, respectivamente. También se determinó el índice de selectividad con valores de 2.4 (RQ13) y 3.9 (RQ30), donde se puedo observar que el RQ30 es más selectivo.1. INTRODUCCIÓN 12. OBJETIVOS 32.1. OBJETIVO GENERAL 32.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS 33. MARCO TEORICO 43.1. Enfermedades protozoarias 43.2. Leishmaniasis 43.3. Quinolinas: propiedades físicas y químicas. 63.4. Estrategias de síntesis para la obtención de quinolinas. 74. SECCIÓN EXPERIMENTAL 94.1 Materiales y reactivos 94.1.1 Solventes. 94.1.2 Equipos. 94.1.3 Cromatografía. 94.1.4 Reveladores. 94.1.5 Reactivos 94.1.6 Materiales 104.2 Síntesis de nitros derivados estirilquinolinicos. 104.3 Identificación de los nitros derivados estirilquinolinicos 104.4 Actividad leishmanicida 114.5 Ensayo citotóxico in vitro 115. RESULTADOS Y ANÁLISIS 125.1. SÍNTESIS DE ESTIRILQUINOLINAS Y ANÁLISIS ESPECTROSCÓPICO 125.1.1 Síntesis de (E)-4”-nitro-2”-(2-(quinolin-2'-il)etenil)fenil acetato - (RQ13). 125.1.1 Análisis del espectro FT-IR 125.1.2 Resonancia magnética de la RQ13 135.1.2.1 Espectro RMN-1H del compuesto RQ13. 145.1.2.2 Espectro RMN-13C del compuesto RQ13. 165.1.2.3 RMN-COSY 1H-1H del compuesto RQ13. 165.1.2.4 RMN bidimensional HSQC 1H-13C del compuesto RQ13. 185.1.2.5 RMN bidimensional HMBC 1H-13C del compuesto RQ13. 205.1.2 Síntesis (E)-2-(2”-nitroestiril) quinolina- (RQ30). 225.1.2.1. Análisis del espectro FT-IR 225.1.2.2. Resonancia Magnética Nuclear 235.1.2.2.1 Espectro RMN-1H del compuesto RQ30 235.1.2.2.2 Espectro RMN 13C del compuesto RQ30. 255.1.2.2.3 RMN-COSY 1H-1H del compuesto RQ30. 255.1.2.4 RMN bidimensional HSQC 1H-13C del compuesto RQ30. 265.1.2.5 RMN bidimensional HMBC 1H-13C del compuesto RQ30. 275.4 Análisis de la actividad biológica 295.4.1 Ensayo citotóxico. 295.4.2 Análisis de la actividad Anti-Leishmania 306. CONCLUSIONES 317. RECOMENDACIONES 328. BIBLIOGRAFÍA 33application/pdfspaCopyright Universidad de Córdoba, 2024Trabajo de grado - PregradoAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)info:eu-repo/semantics/openAccessLeishmanicidaSintesisEstirilquinolinasCitoxidadLeishmanicideSynthesisStyrylquinolinesCytoxityUniversidad de CórdobaRepositorio Universidad de Córdobahttps://repositorio.unicordoba.edu.cohttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2