Marín Severiche, Fernis JoséEspinosa Sáez, Roger DavidAguirre Delgado, María Catalina2021-06-222021-06-222021-06-21https://repositorio.unicordoba.edu.co/handle/ucordoba/4192En el presente trabajo se sintetizaron mediante una reacción de condensación tipo Perkin entre quinaldina y aldehídos aromáticos, los compuestos (E)-2-(2-(quinolin-2-il)vinil)fenil acetato (RQ1) y (E)-4-Bromo-2-(quinolin-2-il)vinil)fenil acetato (RQ7) con rendimientos de 83% y 82%, respectivamente. Las estructuras se confirmaron por medio de técnicas espectroscópicas de: Resonancia Magnética Nuclear unidimensional (RMN-1H, 13C y DEPT 135) y bidimensional (COSY, HMQC Y HMBC). Se determinó la actividad antiplasmodial in vitro de los compuestos sintetizados mediante el método de espectrofluorimetría frente a cepas de Plasmodium falciparum, los compuestos mostraron buena actividad antiplasmodial con valores de CE50 20.91 μg/mL y CE50 17.31 μg/mL, así mismo, mostraron ser citotóxicas con valores de CL50 8,9 μg/mL y CL50 de 25,3 μg/mL, respectivamente. También se evaluó la actividad hemolítica in vitro mediante el método espectrofotométrico en donde los compuestos RQ1 y RQ7 presentaron hemólisis a concentraciones superiores a 200μg/mL, por lo que se consideran no hemolíticos Se presentaron valores de índice de selectividad (IS) donde se destaca solo el compuesto RQ7 con un IS de 1.46, por lo cual se puede considerar promisorio y seguir con estudios in vivo que permitan validar su actividad antiplasmodial.1. INTRODUCCIÓN .......................................................................................................... 12. OBJETIVOS.................................................................................................................... 32.1 OBJETIVO GENERAL ........................................................................................................ 32.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS ............................................................................................... 33. MARCO TEÓRICO ........................................................................................................ 43.1 GENERALIDADES DE LA MALARIA ........................................................................... 43.2 CICLO VITAL DEL Plasmodium ....................................................................................... 43.3 EPIDEMIOLOGIA ................................................................................................................ 63.3.1 Epidemiologia en Colombia ................................................................................... 63.4 SÍNTOMAS ............................................................................................................................ 73. 5 FÁRMACOS ANTIMALÁRICOS .................................................................................... 73.6 QUINOLINA .......................................................................................................................... 73.7 COMPUESTO BASADO EN EL NÚCLEO QUINOLÍNICO ....................................... 83.7.1 Análogos de la Cloroquina. .................................................................................... 93.7.2 Análogos de Amodiaquina ................................................................................... 103.8 SÍNTESIS DE 2-ARILQUINOLINAS ............................................................................. 113.8.1 Métodos de obtención de 2-arilquinolinas ........................................................... 114. METODOLOGÍA ......................................................................................................... 144.2 SÍNTESIS DE ANÁLOGOS QUINOLÍNICOS ............................................................. 154.3 ENSAYOS DE ACTIVIDAD BIOLÓGICA ................................................................... 164.3.1 Ensayo de Citotoxicidad. ..................................................................................... 164.3.2 Evaluación de la actividad antiplasmodial in vitro. ............................................. 174.3.3 Evaluación de la actividad hemolítica .................................................................. 185. RESULTADOS Y ANÁLISIS ...................................................................................... 195.1 SÍNTESIS DE ANÁLOGOS QUINOLÍNICOS ............................................................ 195.1.1 Síntesis de (E)-2-(2-(quinolin-2-il)vinil)fenil acetato (RQ1) ............................... 205.1.3 Síntesis de (E)-4-Bromo-2-(quinolin-2-il)vinil)fenil acetato (RQ7). ................... 295.2 ANÁLISIS DE LA ACTIVIDAD BIOLÓGICA ............................................................ 365.2.1. Ensayos de Citotoxicidad, Actividad antiplasmodial y hemolítica in vitro ........ 366. CONCLUSIONES ........................................................................................................ 397. RECOMENDACIONES ............................................................................................... 408. REFERENCIAS ............................................................................................................ 419. ANEXOS ………………………………………………………………………………………………………………………………. 44application/pdfspaCopyright Universidad de Córdoba, 2021Trabajo de grado - Pregradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)QuinaldinaActividad antiplasmodialPlasmodium falciparumReacción tipo perkinActividad hemolíticaQuinaldinaAntiplasmodial activityPlasmodium falciparumPerkin reactionHemolytic activity